El 11 de mayo de 2008 la “U” remontó un 2 a 1 para ganar la ida en cuartos de final de playoff. (Photosport)
En los playoff del Apetura de 2008 la “U” cayó en semifinales con el que terminó siendo el campeón de ese torneo: Everton de Viña del Mar. Pero para llegar a esa semifinal con los “ruleteros”, el “León” venció de forma memorable a O’Higgins.
11 de mayo y se jugaba la ida en el estadio Nacional. La “U” empezaba ganando a los 23 minutos con gol del “Pipa” Estévez, cuando en menos de dos minutos Beausejour y Cáceres daban vuelta el resultado en favor de O’Higgins.
Afortunadamente era el día de Estévez, que justo antes del descanso ponía el empate y mandaba a los azules al camarín con una inyección anímica.
Inyección que surtió efecto, pues a 5 minutos de iniciado el complemento Manuel Villalobos ponía el 3 a 2, que fue aumentado a 4 20 minutos después gracias a un gol de Nicolás Larrondo.
